Макар че Хю Хефнър „разходи“ Линдзи два пъти до снимачното студио, тъй като не бе доволен от първата фотосесия на скандалната млада актриса, то вторият опит е повече от впечатляващ. Безспорно Лоън е изработила своя бомбастичен хонорар от 1 млн. долара с тази фотосесия, която пресъздава емблематичните голи фотоси на Мерилин Монро от първия брой на „Playboy“.
Както е известно младата актриса обожава иконата на Холивуд и дори си татуира нейна мисъл на дясната предмишница, която гласи: „Всеки е звезда и заслужава да блести“ („Everyone’s a star and deserves to sparkle“). Към момента татусът не е помогнал на актрисата да се измъкне от дупката, в която се намира, а ако съдим по колежката на Линдзи – Мегън Фокс татуирковката с Норма Джийн, която е страдала от биполярно разстройство, би могъл да носи нещастие и да привлича негативна енергия.
Г-ца Лоън обаче не се притеснява от това и влиза за трети път в образа на Мерилин Монро. За първи път Линдзи украси корицата на американското списание „New Yorк“, в което фотографиите бяха вдъхновени от гола фотосесия на Мерилит от 1962г. Малко по-късно младата холивудска издънка се появи в испанския Vogue отново с руси букли в стил „Мерилин“ и огромна рокля с воали с нейния лик. Прави впечатление, че за разлика от своите връстнички, обитаващи Hollywood Hills, Линдзи не се страхува да демонстрира своята женствена фигура и апетитни извивки, след като остави зад гърба си анорексията.
По някаква ирония на съдбата приликите между двете актриси са не само визуални. На първо място професионалните постижения и на двете в известен смисъл остават на заден план за сметка на личния им живот. Както е известно Мерилин Монро също често става жертва на таблоидите, които на широко отразяват нейните любови, живот, скандали и кризи, макар някои от „тъмните“ епизоди в живота на актриса да излизат наяве едва след смъртта й. Безспорно и в това отношение има прилика с Линдзи, която казва: „Всички са се вторачили в мен… това е (моят живот) абсолютен ад.“
